Edificata sulle rocce della Rupe e del Roccione, Pennabilli è una caratteristica cittadina dall’impianto medioevale. Deve il suo assetto urbano all’unione di due antichi castelli, quello dei Billi sopra la Rupe e quello di Penna sopra il Roccione. 

Dalle alture della Rupe e del Roccione si possono ancora ammirare i resti delle rovine medievali, tra cui l’antico Torrione Malatestiano del XV secolo, assieme ad un panorama impareggiabile che spazia fino alla Toscana, con la cima del monte Fumaiolo da dove nasce il Tevere, la valle del Marecchia che si stende verso l’interno della Romagna con le rocche di San Marino, San Leo, Maiolo e altre ancora e, in direzione nord est, il Monte Carpegna, valico per le vicine Marche.

Il monastero sorge presso l’antica Rocca di Billi, e le antiche mura di cinta del Castello furono inglobate nell’edificio che ospita le Monache Agostiniane.

Come ci tramandano gli antichi documenti, Giovanni Lucis fu il primo fondatore del convento delle Suore della Città, come riporta lo stemma all’interno della porta. La donazione del Lucis fu solennemente stipulata con un atto del 1518,  dopo aver ottenuto di prelevare il materiale per la costruzione dai muri del castello soprastante, con il consenso del vicario di Lorenzo de' Medici duca di Urbino. 

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La prima fondazione del monastero può fissarsi nel precedente anno 1517. Nel 1571 l'ordine delle Umiliate venne soppresso e solo nel 1624 il monastero abbracciò la regola di san Domenico. II 25 aprile del 1810 il convento fu soppresso con decreto napoleonico; più tardi tornò a vivere con l'arrivo delle monache del convento di Pietrarubbia, e fu allora che il monastero accolse la regola di sant'Agostino.

Da allora, le Monache Agostiniane hanno abitato e custodito quel luogo fino ad oggi, ed una recente fioritura di vocazioni ha ridato vita a questa presenza spirituale così importante per il territorio e la Chiesa locale.